Peter Bretter era feliz. Todo en su vida transcurría con normalidad y sin ningún tipo de contratiempo, tanto a nivel sentimental como laboral. Él es un músico humilde que salía con Sarah Marshall, una famosa estrella de la televisión, por lo que se consideraba un auténtico afortunado al poder disfrutar a diario de su compaía. Sin embargo, la situación empezará a torcerse cuando ella tome la complicada decisión de romper su relación y abandonarle para siempre.
Sumido en una fuerte depresión tras la ruptura, el protagonista se dispone a coger las maletas y marcharse a Hawái para desconectar e intentar superarlo. Una vez allí, descubre que su pesadilla parece no tener fin: su antigua pareja también se ha desplazado hasta esta idílica a la par que extraordinaria isla, se encuentra hospedada en el mismo hotel y, por si fuera poco, viene acompañada de su nuevo novio. ¿Se hundirá Peter por completo o por el contrario tratará de pasar una estancia lo más agradable posible teniendo que afrontar una serie de sentimientos encontrados?
